Rocca di Castagnoli ligt in Chianti Classico, net ten zuiden van Gaiole. De Rocca zelf is de toren die het hoogste punt van het gehucht Castagnoli markeert. In de middeleeuwen werd hier al wijn gemaakt. Het is een enorm landgoed van 850 hectare waarvan ongeveer 100 beplant zijn met druivenstokken.

De eigenaar van Rocca di Castagnoli, Calogero Calì, verdiende zijn geld in de advocatuur in Milaan. Sinds 1981 is hij eigenaar van het wijnhuis en heeft een professioneel team van wijnmakers en druiventelers. Er worden hier  elegante wijnen geproduceerd. De wijnen staan erom bekend dat ze zeer puur Sangiovese fruit combineren met een nadruk op terroir en dat ze goed kunnen ouderen. Daarom worden de wijnen hier vaak een jaar later uitgebracht dan bij de meeste andere domeinen.